Bohaterem filmu jest nastoletni Duncan – nieśmiały, niepewny siebie i pełen kompleksów chłopak, który musi pojechać na pierwsze wakacje w towarzystwie Trenta – nowego partnera swojej matki oraz jego córki. Mimo, że wakacje ma spędzić w pięknej wczasowej miejscowości nad morzem, wszystko zapowiada się jak najgorzej. Czternastoletni Duncan postrzega siebie negatywnie, a partner matki potwierdza to każdym słowem, nie kryjąc przed chłopcem, że nie lubi go, nie szanuje i nie liczy się z nim. Duncan jest nieustannie krytykowany i musztrowany przez Trenta. Mężczyzna nie zdaje sobie sprawy z tego, że jest gruboskórny, pozbawiony wyczucia i taktu. Wrażliwy i nieśmiały Duncan przechodzi prawdziwy koszmar. Jego matka koncentruje się tylko i wyłącznie na własnym związku z Trentem. Udaje, że nie widzi problemu i nie bierze w obronę swojego syna. Całe towarzystwo imprezuje i raczy się sporymi ilościami alkoholu. Wszystko wskazuje na to, że nastolatek zmuszony będzie przeżyć najgorsze wakacje w życiu. Sytuacja zmienia się na lepsze już po dotarciu na miejsce wypoczynku. Nastolatek poznaje tam nowego przyjaciela Owena. Owen jest kierownikiem parku wodnego, niepoprawnym optymistą i ma głowę pełną szalonych pomysłów. Wiecznie żartuje i wymyśla śmieszne rzeczy. W przeciwieństwie do matki Duncana i jej partnera, jest życzliwy, pogodny iw ten sposób radzi sobie z życiem, z którego nie do końca jest zadowolony. Śmiech i błaznowanie to obrona przed poczuciem nieszczęścia i klęski, a przy okazji łatwy sposób na nawiązywanie kontaktów z innymi, zwłaszcza młodszymi. Dowcipkujący Owen z szacunkiem i powagą odnosi się do nastolatka i jego problemów. Owen przywraca wiarę Duncana w życzliwy i pomocny świat dorosłych, świat, w którym dorastające dzieci nie są traktowane jak przeszkody w osiąganiu osobistego szczęścia. Owen sprawia, że najgorsze wakacje stają się najlepszymi w życiu Duncana. „Najlepsze najgorsze wakacje” to wzruszająca, nieco komediowa, ale nie pozbawiona mądrego przesłania opowieść o dorastaniu i związanych z tym potrzebach miłości, wsparcia, zrozumienia, szacunku i akceptacji. To film o przyjaźni i o tym, że fajnie jest być trochę szalonym, to znaczy mieć trochę z dziecka nawet gdy jest się dorosłym.